Anelka a făcut o mutare surprinzătoare la "Los Blancos" înainte de sezonul 1999/2000, după ce înscrisese 17 goluri în sezonul precedent la Arsenal, unde câștigase Premier League și Cupa FA.
Forma sa de la "tunari" le-a atras atenția celor de la Real Madrid, care l-au considerat potrivit pentru clubul din Spania, fiind printre cei mai buni atacanți tineri din Europa la acea vreme.
Anelka regretă transferl la Real Madrid
În ciuda așteptărilor foarte mari, fostul internațional francez a avut dificultăți în a-și etala cea mai bună versiune în tricoul lui Real Madrid.
"Mi-am dat seama ce înseamnă să fii o vedetă când am ajuns la Real Madrid și am urât asta.
După ce am fost întâmpinat de fani și jurnaliști la aeroport, m-am gândit: Ce caut aici? E prea greu. A fost începutul unui coșmar. Am simțit o presiune enormă de la început. În fiecare zi, în presa spaniolă, era un articol și o fotografie cu mine.
Aș fi vrut să înscriu mai multe goluri, dar nu am avut ocazia. S-au întâmplat multe lucruri. Îmi pare rău, într-un fel. Jucătorii vor întotdeauna să joace pentru Real Madrid. Au fost multe sacrificii de făcut și eram prea tânăr pentru a le înțelege", a dezvăluit Nicolas Anelka.
Un singur sezon a petrecut Nicolas Anelka la Real Madrid, din iulie 1999 până în iulie 2000, când a fost cumpărat de PSG.